根据小组排名和同一国家足协、同一小组所属球队16强回避的原则，国际米兰在16强的比赛中只可能避开AC米兰和拜仁慕尼黑，而有可能遇上切尔西、利物浦、瓦伦西亚、里昂、曼联或者阿森纳。从2002/03赛季开始连续参加冠军杯比赛以来，国际米兰有一次进入4强，两次进入8强，一次小组赛遭到淘汰。其中有两次被AC米兰淘汰，一次在与阿森纳同小组中被淘汰，最近一次则是被比利亚雷亚尔淘汰。

AC米兰位居H组的第一位，情况艰难的红黑军团凭借这个优势可以回避多数强队，并且也暂时不用和国际米兰或者罗马交锋。AC米兰在16强当中可能遭遇5支球队中的一支，分别是巴塞罗那、埃因霍温、皇家马德里、凯尔特人或者波尔(wiki)图。

从2002年到现在，AC米兰4次冠军杯经历，获得一次冠军，进入一次决赛，进入一次4强和一次8强。其中在2002/03赛季冠军杯决赛中击败尤文图斯(blog)，在8强3比2艰难淘汰阿贾克斯，在4强淘汰国际米兰。2003/04赛季AC米兰在8强比赛中被拉科鲁尼(wiki)亚5比4逆转。2004/05赛季，AC米兰在8强比赛中淘汰国际米兰，4强淘汰埃因霍温，但决赛输给利物浦。上赛季AC米兰在4强又被巴塞罗那淘汰。

罗马在16强将要遇到的对手与国际米兰差别不大，分别是切尔西、利物浦、拜仁慕尼黑、里昂、曼联或者阿森纳。2002/03赛季罗马在第二阶段小组赛遭到淘汰，同组的有瓦伦西亚、阿贾克斯和阿森纳，最后瓦伦西亚和阿贾克斯晋级。2004/05赛季罗马位居小组最后一位被淘汰，同组有勒沃库森、皇家马德里和基辅迪纳莫。